У  него удивительное отношение к актерской  профессии – как к сказке, которую обязательно надо дарить людям.

Саша родился в Кишиневе и с юных лет, когда впервые побывал  в Москве, был уверен, что будет жить именно в  столице. Он благодарен маме за то, что при огромной любви к сыну у нее хватило сил и мудрости в 14 лет отпустить его в столицу поступать в цирковое училище. Саша не просто любил цирк и готов был там дневать и ночевать. Цирк был для него сказкой, ярким миром искусства... И знаменитое училище эстрадно-циркового искусства (мастерскую В.А. Князева) он окончил с красным дипломом.

Веселому, ироничному парню сразу предложили работу в Московской областной филармонии и на телевидении. Участие в передачах «Роу-шоу», «Шпилька» открыло новые грани его актерского мастерства. Следующий этап его жизни – поступление в знаменитое Щукинское училище, где Александр учился у заслуженного деятеля искусств России В.В. Иванова. Это были 90-е годы, весьма трудные для страны, когда людям приходилось отказывать себе в самом необходимом. И Саша Олешко, как и многие студенты его родной «Щуки», подрабатывал ночами в ресторане. После окончания училища у него было несколько заманчивых предложений: играть в «Сатириконе» у К. Райкина, во МХАТе, но Олешко выбрал своего учителя А. Ширвиндта, и тот за руку привел его в Театр сатиры. В течение полугода актер играл в «Укрощении строптивой», «Ревизоре», «Трехгрошовой опере», а потом ушел...

Через несколько месяцев, в 2000 году, Александра пригласили в «Современник», где буквально через две недели он получил роль Епиходова в «Вишневом саде». А потом были «Три сестры», «Гроза», «Трудные люди», «Сладкоголосая птица юности»… «Современник» – это его дом, которым руководит  неподражаемая Галина Волчек.  Есть в его жизни и театр Вахтангова.
–  Там мы с Марией Ароновой играем аншлаговый спектакль «Мадемуазель Нитуш», на который никогда не бывает «лишних билетиков».  Наша комедийная пара сложилась во время показа по телевидению сериала «Остановка по требованию», и каждый раз я получаю огромное удовольствие, работая  с Машей!

Роли Александра в кино запоминаются, прежде всего, неожиданностью образа, который актер создает на экране. Благодаря  своим многочисленным амплуа, каждый раз он предстает перед зрителем разным, но неизменно талантливым. «Остановка по требованию», «Марш Турецкого», «Узкий мост», «Какая чудная игра!», «Зависть богов», «Турецкий гамбит», «Райский уголок», «Карнавальная ночь – 50 лет спустя»… Это далеко не полный перечень кинофильмов с его участием. Он снимался у замечательных режиссеров, среди которых А. Сурикова, П. Тодоровский, В. Меньшов, Д. Файзиев. Каждая роль дорога ему по-своему, а расставание со съемочной группой всегда вызывает тягостное чувство.

На телевидении, к которому он питает особую любовь, сегодня многие знают Александра Олешко по оригинальным проектам «Большие» (канал «Культура»), «Слава Богу, ты пришел!» (СТС). А когда Олешко ведет концерты, там он – настоящий хозяин ситуации и великолепный импровизатор.

Если бы Александр был просто веселым и легкомысленным, каким он многим кажется, ему жилось бы гораздо легче. А он внутренне совсем другой – серьезный, глубокий и, чаще всего, недовольный… собой.
 – Я не боюсь никаких критиков, потому что звездной болезнью не страдаю,  и  сам привык спрашивать с себя строже строгого.  Ну, а если бывает особенно трудно, на ум приходят слова Р. Быкова о том, что «комфортного творчества не бывает». А когда в кино нет серьезных ролей, вспоминаю мудрое напутствие  Нонны Мордюковой: «Нет больших ролей, снимись в маленьких, но так, чтобы всем запомнилось…»

Он не любит нытиков и посредственностей, обожает талантливых людей.
– Мне повезло работать рядом с такими яркими актерами, как Марина Неелова, Мария Аронова, Чулпан Хаматова, Елена Яковлева, Валентин Гафт, Сергей Гармаш, Игорь Кваша…  И это ни с чем не сравнимое удовольствие!
Он не знает, что такое зависть, потому что давно понял: у каждого в жизни своя дорога, своя исключительная судьба. Актер абсолютно не умеет отдыхать и заряжается только энергией любви. И если она спускается  к нему с небес, то это и есть – высшая степень счастья Александра Олешко. И тогда он готов горы свернуть!

При колоссальной занятости в кино, театре, на телевидении, он, человек обязательный, всегда находит время для друзей, любит дарить оригинальные подарки, а еще считает себя ответственным за  благополучие своих близких.  И хотя Александр уже много лет в Москве, но чувствует себя здесь в гостях, часто вспоминает Кишинев, где прошло его детство, где есть свои заветные уголки, любимые улочки и дома, и где живут родные ему люди. Он умеет быть к ним очень внимательным и потому по-настоящему необходимым.

 – Самый дорогой для  меня человек – мама, ей я обязан всем! Она у меня неординарная женщина, добрая, мудрая…  Например, раз в месяц после зарплаты, которая была совсем небольшой, мама водила меня в ресторан, учила правильно есть, держать нож, вилку. Она была уверена, что в жизни это пригодится, и не ошиблась…
Когда-то мама Саши мечтала стать артисткой, а жизнь, увы, сложилась иначе. Но воспитанность, чувство юмора, музыкальность и потрясающая работоспособность у сына – именно от мамы.

Одна из составляющих профессии артиста – умение ждать. Ждать ролей в кино и театре, интересных творческих предложений на эстраде, телевидении. Это очень непросто, потому что абсолютно непредсказуемо. Но если бы пришлось начать все сначала, Александр по большому счету ничего бы не изменил в своей жизни.
Может быть, банально звучит, но важнее, чем любовь и признание зрителей, для Александра Олешко нет ни премий, ни наград, хотя он член Союза театральных деятелей России, лауреат театральной премии «Чайка» в номинации «Лучший комедийный актер»  2005 года.

Он бережно хранит в памяти такой эпизод. После одного из спектаклей к нему за кулисы пришла немолодая женщина и сказала:
 – Сынок, спасибо тебе за спектакль! У меня нет цветов, но возьми на память вот эти бусы…